Table of Contents

Perbedaan Reaksi Sikloadisi, Elektrosiklik, Dan Penataan Ulang Sigmatropik

Reaksi Sikloadisi

Sikloadisi ditandai oleh pembentukan produk siklik ketika dua komponen bergabung. Di reaksi-reaksi ini, dua ikatan σ baru terbentuk di antara ujung- ujung sistem π dari dua komponen. Reaksi Diels-Alder adalah salah satu contoh sikloadisi. Reaksi sikloadisi adalah reaksi dimana 2 molekul tak jenuh mengalami suatu reaksi adisi untuk menghasilkan produk siklik.

Reaksi sikloadisi [2+2] mudah terjadi dengan adanya cahaya dengan panjang gelombang yang sesuai, tetapi tidak mudah terjadi bila campuran reaksi dipanaskan. HOMO molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO molekul kedua. Bila dipanaskan electron pi tidak dipromosikan tetapi tetap dalam keadaan pi dasar, sehingga siklisasi tidak terjadi oleh imbasan termal.

Sikloadisi [4+2] sikloadisi [4+2] memerlukan panas bukan cahaya ultraviolet, dimana electron pi mengalir dari HOMO (p2) dari diena ke LUMO (pi2*) dari dienofil. HOMO akan menjadi orbital pi3* dan tidak dapat bertumpang tindih dengan LUMO dienofil.

Reaksi Elektrosiklik

Reaksi electrosiklik adalah reaksi perisiklik unimolecular yang ditandai dengan penutupan cincin atau pembukaan cincin. Di reaksi penutupan cincin elektrosiklik, ikatan σ terbentuk antara ujung-ujung sistem terkonjugasi. Dalam sebuah reaksi pembukaan cincin elektrosiklik (kebalikannya), ikatan C- C σ putus untuk menghasilkan sistem terkonjugasi. Reaksi elektrosiklik adalah antar-ubahan serempak dari suatu poliena terkonjugasi dan suatu sikloalkena. Reaksi elektrosiklik merupakan reaksi terimbas termal atau fotokimia. Produk dari reaksi elektrosiklik bergantung pada kondisi reaksi. (2E,4Z)-heksadiena bila dipanaskan diperoleh cis-dimetil siklobutena sedangkan bila disinari oleh cahaya ultraviolet terbentuk trans-dimetil siklobutena.

Siklisasi Sistem 4n

Suatu poliena berkonjugasi dapat menghasilkan suatu sikloalkena dengan tumpang-tindih ujung ke ujung dari orbital atom p-nya dan rehibridisasi secara serempak atom-atom karbon yang terlibat dalam pembentukan ikatan tersebut. misalkan 1,3-butadiena mempunyai 4 electron dimana kedua cuping (lobe) dari orbital pi dapat bersifat sefase atau berlawanan. Untuk membentuk ikatan sigma, ikatan sigma C-C harus berotasi sedemikian rupa sehingga orbital pi dapat bertumpang-tindih ujung ke ujung, dengan cara memutuskan ikatan pi menggunakan energi panas atau cahaya ultraviolet. Untuk membentuk ikatan sigma sepasang cuping yang bertumpang-tindih harus sefase setelah berotasi. Ada 2 cara agar ikatan-ikatan sigma C-C dapat berotasi untuk mendapatkan posisi yang tepat untuk bertumpang-tindih pada orbital pi:

  • kedua ikatan sigma C-C berotasi dengan arah yang sama disebut gerakan konrotasi
  • kedua ikatan sigma C-C dapat berotasi dengan arah yang berlainan disebut gerakan disortasi.

Siklisasi Sistem [4n+2]

Senyawa 1,3,5-heksatriena (poliena, 4n+2) dalam HOMO keadaan dasar (pi3*), orbital-orbital pi yang terbentuk ikatan sigma dalam siklikasi bersifat sefase. Oleh karena itu siklikasi termal berlangsung dengan gerakan disrotasi. Bila senyawa 1,3,5-heksatriena dipromosikan oleh absorpsi foton, p4* menjadi HOMO dan karena itu orbital-orbital p berlawanan fase sehingga siklikasi terimbas-cahaya berlangsung dengan gerakan konrotasi.

Penataan Ulang Sigmatropik

Penataan ulang sigmatropik adalah geseran intramolekul serempak suatu atom atau gugus. melibatkan pemutusan ikatan σ di satu tempat dan membentuk ikatan σ baru di tempat lain dalam molekul. Tidak ada perubahan jumlah ikatan σ dan π dalam penataan ulang sigmatropik

Baca Artikel Lainnya

Jenis-Jenis Metode Analisis Karbohidrat Secara Kualitatif & Kuantitatif

Karbohidrat adalah polihidroksi aldehid (aldosa) atau polihidroksi keton (ketosa) dan turunannya atau senyawa yang bila dihidrolisa akan menghasilkan salah satu atau kedua komponen tersebut di atas. Karbohidrat merupakan sumber energi

10 Daftar Film Bioskop Dengan Jumlah Penonton Terbanyak Tahun 2023

Industri film Indonesia terus berkembang dengan pesat, membuktikan kemampuannya untuk menghasilkan karya-karya yang tidak hanya berkualitas tapi juga mampu menarik perhatian penonton luas. Tahun 2023 menjadi saksi bagaimana variasi genre

Laporan Praktikum Anorganik: Aluminium Dan Senyawa-Senyawanya

Tujuan Percobaan  Mempelajari sifat-sifat logam aluminium dan senyawa-senyawanya Landasan Teori Tahun 1809 Aluminium ditemukan oleh Sir Humphrey dalam sebagai suatu unsur dan pertama kali direduksi sebagai logam oleh Oersted. Secara

Langkah-Langkah Penyusunan Silabus dan Sistem Penilaian

Identifikasi Pada setiap silabus perlu identifikasi yang meliputi identitas sekolah, identitas mata pelajaran, kelas/program, dan semester. Pengurutan Standar Kompetensi dan Kompetensi Dasar. Standar kompetensi dan kompetensi dasar mata pelajaran dirumuskan

Metode Analisis Vitamin B2 (Riboflavin) Pada Bahan Pangan

Vitamin B2, atau juga dikenal sebagai riboflavin, adalah salah satu jenis vitamin B kompleks yang penting bagi tubuh manusia. Vitamin B2 disebut juga riboflavin karena strukturnya mirip dengan gula ribose

Contoh Soal Hukum Woodward-Fieser (Senyawa Enon)

Hukum Woodward-Fieser Hukum Woodward-Fieser digunakan untuk menemukan posisi absorsi maksimal (panjang gelombang maksimum suatu senyawa). Efek dari gugus substituen terhadap panjang gelombang maksimum suatu senyawa dapat diidentifikasi dengan hukum Woodward-Fieser