Mekanisme Reaksi Eliminasi E1 (Unimolekuler) & Reaksi Eliminasi E2 (Bimolekuler)

Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi adalah reaksi organik ketika dua substituen dilepaskan dari suatu molekul substrat membentuk ikatan rangkap. Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, di mana sepasang atom atau kelompok atom dikeluarkan dari molekul, biasanya melalui reaksi asam, basa, atau logam dan, pemanasan pada tinggi. Proses utama dalam reaksi eliminasi adalah dimana senyawa organik yang hanya mengandung ikatan karbon-karbon tunggal (senyawa jenuh) diubah menjadi senyawa yang mengandung ikatan karbon-karbon ganda atau rangkap tiga (senyawa tak jenuh). Berdasarkan jenis molekul yang dilepaskan, reaksi eliminasi dibedakan:

1. Dehidrohalogenasi

dimana molekul HX lepas dari senyawa alkil halida (RX)

Ketika diterapkan pada pembuatan alkena, reaksi dilakukan dengan basa kuat, seperti natrium etoksida (NaOCH₂CH₃) dalam etil alkohol sebagai pelarut. Contoh:

2. Dekarboksilasi

dimana molekul CO₂ lepas dari senyawa dikarboksilat

3. Dehidrasi

dimana molekul air lepas dari senyawa alkohol

4. Deasetilasi

dimana molekul COCH₃ lepas dari senyawa yang mengandung gugus asetil seperti kitin.

Mekanisme Reaksi Eliminasi E1 (Unimolekuler)

Mekanisme reaksinya berlangsung dua tahap. Penentu laju reaksi adalah konsentrasi substrat pada tahap ionisasi/pembentukan ion karbokation. Pada tahap kedua yang cepat, karbokation memberikan sebuah proton kepada suatu basa dan suatu basa menarik proton dalam suatu reaksi eliminasi sehingga akan menghasilkan suatu produk alkena. Elektron yang sebelumnya untuk ikatan proton-karbon sekarang membentuk ikatan pi diantara kedua atom karbon. Mekanisme umum reaksi E₁ adalah sebagai berikut:

Karakteristik dari E1 yaitu umumnya terjadi pada alkil halida tersier, tetapi mungkin terjadi pada beberapa alkil halida sekunder, laju reaksi dipengaruhi hanya oleh konsentrasi alkil halida atau substrat karena pembentukan karbokation adalah tahap paling lambat atau tahap penentu laju, reaksi biasanya terjadi pada ketiadaan basa atau hanya dalam kehadiran basa lemah (kondisi asam dan suhu tinggi), reaksi E1 berkompetisi dengan mekanisme reaksi S_N1 karena keduanya berbagi zat antara karbokationik yang umum.

Mekanisme Reaksi Eliminasi E2 (Bimolekuler)

Reaksi eliminasi tidak melewati pembentukan karbokation sebagai zat perantara, melainkan terjadi reaksi serempak (satu tahap). Reaksi eliminasi ini terdapat dua molekul yang menjadi reaktannya, yakni substrat dan basa atau nukleofilnya. Dalam mekanisme E₂, kedua gugus dilepas secara serentak, dimana proton ditarik oleh adanya basa. Mekanisme ini berlangsung satu tahap dan secara kinetik adalah orde kedua, orde satu terhadap subtrat dan orde satu terhadap basa. Mekanisme reaksi reaksi E2 adalah sebagai berikut:

Karakteristik dari E2 yaitu biasanya terjadi pada alkil halida primer tersubstitusi tetapi mungkin terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya, laju reaksinya mengikuti orde kedua, karena reaksi dipengaruhi baik oleh alkil halida dan basa (bimolekular), biasanya menggunakan basa kuat yang cukup kuat untuk melepas hidrogen yang kurang asam, Agar ikatan pi dapat terbentuk, hibridisasi karbon harus lebih rendah dari sp³ menjadi sp²