Table of Contents

Makalah Kimia Organik Fisik: Kekuatan Basa Dalam Senyawa Organik

Konstanta kesetimbangan dalam air, Kb yang dinyatakan dalam :

[H2O  dimasukkan ke dalam Kb, karena air ada di berlebihan sehingga konsentrasinya tidak berubah secara signifikan; sini sekali lagi, konsentrasi biasanya dapat digunakan daripada lebih aktivitas yang benar asalkan solusinya cukup encer.

Namun lebih umum untuk menggambarkan kekuatan dalam hal Ka dan pKa sehingga membentuk satu kontinu-skala kami untuk asam dan basa. Sebagai reaksi referensi untuk basa, kesetimbangan kemudian dapat ditulis :

dimana Ka (dan pKa) adalah ukuran kekuatan asam dari asam konjugat.

Basa Alifatik

Peningkatan kekuatan dalam basa nitrogen berkaitan dengan kesiapan untuk mengambil proton. Oleh karena itu,ketersediaan pasangan elektron yang tidak dibagi pada nitrogen, mungkin terlihat adanya peningkatan kekuatan basa saat berjalan :

karena efek induktif yang meningkat berturut-turut maka gugus alkil membuat atom nitrogen lebih negatif. Sebenarnya amina ditemukan dengan memiliki nilai pKa terkait sebagai berikut :

Akan terlihat bahwa masuknya gugus alkil ke dalam ammonia meningkatkan kekuatan dasar secara nyata seperti yang diharapkan.Dari gugus alkil kedua selanjutnya meningkatkan kekuatan basa, tetapi efek memasukkan gugus alkil kedua sangat kurang dibandingkan dengan yang pertama. Pengenalan gugus alkil ketiga untuk menghasilkan amina tersier,sebenarnya menghilangkan kekuatan dasar pada kedua seri dikutip. Ini karena fakta bahwa kekuatan dasar dari sebuah amina dalam air ditentukan tidak hanya oleh ketersediaan elektron di atom nitrogen, tetapi juga sejauh mana kation terbentuk pengambilan proton, dapat mengalami solvasi, dan menjadi stabil. Semakin banyak atom hidrogen yang terikat pada nitrogen dalam kation, semakin besar kemungkinan pemecahan yang kuat melalui ikatan hidrogen antara ini dan air :

Dengan demikian terus berjalan seri,

efek induktif akan cenderung meningkatkan kebasaan, tetapi secara bertahap kurangnya stabilisasi kation oleh hidrasi yang terjadi, yang akan cenderung untuk mengurangi kebasaan. Efek bersih dari memasukkan alkil yang berurutan kelompok dengan demikian menjadi semakin kecil, dan pergantian aktual terjadi dari amina sekunder ke amina tersier. Jika ini adalah penjelasan nyata, tidak ada perubahan seperti itu yang harus diamati jika pengukuran- unsur kebasaan dibuat dalam pelarut di mana ikatan hydrogen tidak bisa terjadi.

Perubahan juga dinyatakan dengan C=O, karena tak hanya atom nitrogen dengan pasangan elektronnya tetrikat pada elektronnya melalui atom karbon hibridisasi Sp2, serta efek mesomer penarikan elektron juga mampu beroperasi. 

Dengan demikian, amida ditemukan bersifat basa lemah dalam air yaitu pka 0,5. Jika terdapat 2 gugus C=O terdapat dalam imida, bersifat cukup asam untuk membentuk garam alkali

Efek delokalisasi dapat meningkatkan kekuatan dasar amina, terlihat pada guanidine HN=C(NH2)2. Baik molekul netral maupun kation yang dihasilkan dari protonasinya distabilkan dengan delokalisasi.

Tetapi dalam kation, muatan positif tersebar secara simetris melalui kontribusi pada hibrida dari 3 struktur yang sama persis dengan energy yang sama. Tidak ada delokalisasi efektif yang sebanding terjadi pada molekul netral dengan hasil bahwa kation sangat stabil terhadapnya sehingga membuat protonasi sangat menguntungkan secara energetik dan guanidin menjadi basa kuat.

Basa Aromatik

Kebalikan dari yang terlihat dari anilin yang merupakan basa yang sangat lemah dibandingkan amonia atau sikloheksamin. Dalam anilin atom nitrogen kembali terikat ke atom karbon hibridisasi sp2 tetapi lebih signifikan pasangan elektron yang tidak dibagi pada nitrogen dapat berinteraksi dengan orbital pi yang tedelokalisasi dari inti.

Jika anilin dipromosikan, interaksi seperti itu dengan hasil substitusi, dalam kation anilinium dilarang karena pasangan electron pada N tidak lagi tersedia.

Molekul anilin distabilkan ini sehubungan dengan kation anilinium, dan oleh karena itu secara energetik tidak menguntungkan bagi anilin untuk mengambil proton. dengan demikian berfungsi sebagai basis dengan sangat enggan. efek pelemahan basa secara alami lebih jelas ketika gugus fenil lebih lanjut diperkenalkan pada atom nitrogen, sehingga difenilamina, Ph3N, menurut standar biasa tidak bersifat basa sama sekali.

Molekul anilin distabilkan ini sehubungan dengan kation anilinium, dan oleh karena itu secara energetik tidak menguntungkan bagi anilin untuk mengambil proton. dengan demikian berfungsi sebagai basis dengan sangat enggan. efek pelemahan basa secara alami lebih jelas ketika gugus fenil lebih lanjut diperkenalkan pada atom nitrogen, sehingga difenilamina, Ph3N, menurut standar biasa tidak bersifat basa sama sekali.

Pengenalan alkil misalnya Me, kelompok pada atom nitrogen hasil anilin meningkatkan kecil niali pKa:

Peningkatan yang kecil ini bersifat progresif. penentu utama kekuatan basa dalam anilin tersubstitusi alkil tetap stabilisasi mesomer dari molekul anilin. sehubungan dengan kation (14), ditanggung oleh efek tidak teratur memasukkan gugus Me ke dalam o-, m- dan p- posisi di anilin.

Basa Heterosiklik

Heterosiklik merupakan senyawa kimia yang memiliki struktur cincin yang mengandung atom selain karbon, seperti belerang, oksigen, ataupun nitrogen

Contohnya : piridina, pirimidina, dan dioksana

Piridina yang bersifat basa lemah (pKa = 5.21) jika dibandingkan dengan amina tersier alifatik, hal ini disebabkan karena basa-basa yang atom-atom nitrogennya berikatan rangkap. Sehingga semakin terikatnya atom nitrogen, maka pasangan-pasangan elektron bebasnya tertampung dalam suatu orbital yang lebih berciri s

Pirol juga terlihat seperti senyawa aromatik, namun tidak terlalu menonjol. Agar dapat aromatik, maka 6 elektron π dari atom-atom cincin harus mengisi ketiga molekul ikatan. Hal ini menuntut 2 elektron oleh atom nitrogen dan akan membuat awan elektron menjadi “cacat”. Jika tetap dipaksakan, maka protonasi juga akan terjadi pada karbon-α

Pirol yang bersifat basa, maka harus melepaskan semua sifat aromatik dan kemantapannya (pKa = -0.27). Dan jika dibandingkan dengan anilina (pKa = 4.62), maka pirol merupakan basa lemah.

Baca Artikel Lainnya

Alkohol: Jenis, Sifat, dan Penggunaannya dalam Industri Farmasi

Alkohol: Jenis, Sifat, dan Penggunaannya dalam Industri Farmasi Alkohol adalah suatu kelompok senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon. Jenis alkohol dapat diklasifikasikan ke dalam

Laporan Praktikum Kimia Anorganik: Fitokimia Reduksi Ion Besi

Tujuan Praktikum Mempelajari reaksi reduksi ion besi (III) secara fotokimia dan mempelajari pemanfaatannya untuk cetak biru Landasan Teori Fotokimia merupakan ilmu yang mempelajari interaksi antara atom, molekul kecil, dan cahaya

Manajemen Berbasis Sekolah (MBS): Prinsip-Prinsip, Komponen, Ciri-Ciri, Karakteristik, Pihak yang Berperan, Serta Kelebihan dan Kelemahan

Manajemen berbasis sekolah yaitu suatu strategi yang digunakan dalam mewujudkan sekolah yang efektif dan produktif sebagai paradigma baru pendidikan yang memberikan otonomi yang luas pada tingkat sekolah dalam kerangka kebijakan

Prinsip Kerja, Keunggulan, & Faktor yang Mempengaruhi Keakuratan Penggunaan Inductively Coupled Plasma (ICP)

Prinsip Kerja Inductively Coupled Plasma (ICP) adalah sebuah metode analisis yang digunakan dalam spektroskopi optik untuk mendeteksi dan mengukur konsentrasi elemen dalam suatu sampel. Teknik ini menggunakan sumber energi plasma

10 Daftar Film Tayang Bulan April-Mei Lebaran 2023 di Bioskop

1). The Super Mario Bros Movie (07 April 2023) Super Mario Bros mengisahkan perjalanan Mario dan teman-temannya dalam upaya menyelamatkan Luigi dari penjara di atas lava yang mematikan. Tidak hanya

Mempersiapkan Dana Darurat untuk Meningkatkan Ketahanan Finansial Anda

Dana darurat sangat penting untuk melindungi finansial di masa depan. Namun, banyak orang merasa kesulitan untuk memulai membangun dana darurat. Oleh karena itu, ada beberapa strategi sederhana yang dapat dilakukan