Laporan Praktikum Kimia Organik: Senyawa Turunan Hidrokarbon (Aldehida, Keton, Asam Karboksilat, Ester)

Tujuan

Pada akhir percobaan ini mahasiswa diharapkan memahami hal-hal sebagai berikut

1. Perbedaan sifat aldehid dan keton
2. Perbedaan sifat asam karboksilat dan ester
3. Menjelaskan reaksi haloform

Landasan Teori

Senyawa aldehida dan keton biasa disebut senyawa karbonil (yaitu atom karbon yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua pada atom oksigen). Rumus umum senyawa karbonil adalah R-CO-R’. Gugus R dan R’ dapat berupa hidrogen, alifatik atau aromatik. Jika kedua gugus R adalah hidrogen, senyawa tersebut disebut formaldehida. Jika salah satu gugus R adalah hidrogen, dan R’ adalah alkil disebut aldehida. Atau dengan kata lain, senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen disebut senyawa aldehida. Jika kedua gugus R adalah alkil disebut alkil disebut senyawa keton. Dengan kata lain, senyawa organik yang karbon yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain disebut senyawa keton. Terlihat kemiripan struktur aldehida dan keton. Kedua senyawa tersebut memiliki gugus karbonil, sehingga sifat kimianya serupa. Baik aldehida maupun keton sangat reaktif, tetapi aldehida biasanya lebih reaktif dibanding keton. Aldehida lebih mudah dioksidasi dibanding keton, dan aldehida lebih reaktif terhadap reaksi adisi nukleofililk daripada keton. Gugus karbonil ini menyebabkan senyawa ini bersifat polar dan memiliki gaya intra molekul dan titik didih lebih besar dibanding alkana yang bersesuaian. (Susanti,2014)

Karena suatu aldehida (RCHO) mengandung suatu gugus karbonil yang terikat pada sebuah atom hidrogen, maka gugus aldehid haruslah menjadi suatu rantai karbon. Karbon aldehida dianggap karbon-1. Jadi tak diperlukan diperlukan nomor menyatakan posisinya. akhiran adalah -al. sebuah gugus keton menurut definisinya adalah, tak dapat berada pada awal sebuah rantai karbon. Karena itu diperlukan suatu nomor awalan, kecuali untuk propanon dan untuk beberapa keton sedehana lainnya akhiran untuk keton adalah -on. Suatu gugus karboksil, seperti suatu aldehida, harus berada pada awal sebuah rantai karbon, dan juga mengandung atom karbon pertama(karbon-1). Juga tidak diperlukan nomor untuk gugus ini dalam senyawa. Imbuhan untuk asam karboksilat ialah asam -oat. (Fessenden,1986)

Pada kondisi yang sesuai baik alkohol maupun aldehida, dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat, asam yang mengandung gugus karboksil, -COOH. Dia tersebar luas di alam, asam ini ditemukan baik dalam tumbuhan dan binatang. Semua molekul protein terbuat dari asam amino, jenis khusus asam karboksilat yang gugus amino (-NH2) dan gugus karboksil(-COOH). asam karboksilat pada umumnya merupakan asam lemah, tidak sesuai asam anorganik HCl, HNO3, dan H2SO4. Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester yang baunya sedap. Ester mempunyai rumus umum R’COOR, dimana R’ dapat berupa H, Suatu gugus alkil, atau suatu gugus hidrokarbon aromatik. Ester digunakan dalam pembuatan parfum dan pemberi rasa dalam industri gula-gula dan minuman ringan. (Raymond,2004)

Kelarutan pada asam karboksilat seperti pada senyawa alkohol, empat asam yang pertama dapat larut secara baik dalam air. Asam valerat dan asam kaproat sebagian kecil larut dan asam-asam yang lebih besar lainnya tidak larut dalam air. Asam karboksilat juga larut dalam pelarut yang kurang polar seperti eter, alkohol, dan benzen. Reaksi pada asam karboksilat yaitu biarpun derajat keasamannya lebih kecil daripada asam-asam kuat seperti asam klorida dan asam sulfat, asam karboksilat merupakan asam paling kuat diantara senyawa karbon lain (alkohol dan asetilena). Asam karboksilat dalam air berionisasi menjadi ion karboksilatnya dan ion hidronium. Reaksi pada ester yaitu ester dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol dengan pertolongan larutan basa kuat encer. Reaksi hidrolisis ini disebut reaksi penyabunan. Reaksi penyabunan merupakan reaksi kebalikan dari reaksi esterifikasi. (Benny karyadi,1994)

Bila asam karboksilat dan alkohol dalam suasauna asam (HCl atau H2SO4) maka keseimbangan antara ester dan air akan terjadi. Proses ini disebut esterifikasi fishcer. Walaupun reaksi berada dalam kesetimbangan, reaksi ini dapat digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang memuaskan dengan jalan mendorong kesetimbangan kekanan, dengan berbagai cara, misalnya bila alkohol dan asam tidak sulit didapatkan reaktannya diberikan berlebih. Cara lain ialah dengan memisahkan atau airnya supaya terbentuk dengan jalan destilasi (Siregar,1988).

Alat dan Bahan

Alat:

1. Tabung reaksi
2. Pipet tetes
3. Penangas air
4. Buret dan Enlenyemer
5. Kaca arloji

Bahan:

1. Benzaldehid
2. Formaldehid
3. Asetaldehida
4. Aseton
5. Sikloheksana
6. Asam Asetat
7. Etil Asetat
8. Reagen fehling
9. Reagen tolens
10. Larutan 5% NaOH
11. Larutan Lugol
12. Logam Mg
13. Asam salisilat
14. Asam sulfat pekat
15. Na bikarbonat
16. Aqaudes
17. NaOH 0,05N
18. HCl 0,05N
19. Penolphtalein

Cara Kerja

A. Reaksi aldehid dan keton

• Eksperiment I (tes dengan reagen fehling)

1. Menyiapkan 5 tabung reaksi yang bersih dan kering
2. Mengisi 5 reagen Fehling pada masing-masing tabung
3. Masing – masing tabung berturut-turut ditambahkan 5 tetes benzaldehid, asetaldehida, aseton, sikloheksanon, dan formaldehida
4. Kocok masing-masing tabung, amati dan catat perubahan yang terjadi.

• Eksperiment II (Tes dengan Asam Kromat)

1. Melarutkan 2 tetes benzaldehida cair dalam suatu tabung reaksi dan kering
2. Menambahkan 5 tetes larutan asam kromat, sambil diguncang – guncang.
3. Amati dan catat apa yang terjadi

• Eksperiment III (Reaksi dengan reagen tollens)

1. Didalam 4 tabung reaksi yang bersih dan kering, memasukan 10 tetes reagen tollens
2. Menambahkan kedalam masing-masing tabung, berturut-turut dengan benzaldehida, aseton, sikloheksanon.dan formaldehida, masing-masing 2-3 tetes
3. Mengocok semua tabung sehingga, campuran tersebut benar-benar homogen. Dan mendiamkan selama 5 menit

• Ekperiment IV (reaksi holofrom)

1. Menyiapkan 2 tabung reaksi yang bersih dan kering
2. Tabung 1 diberikan 5 tetes aseton, tabung 2 diberikan 2 tetes asetaldehida.
3. Ke dalam tabung 1 dan 2 ditambahkan 10 tetes larutan 5% NaOH.
4. Ditambahkan larutan yodium (lugol) tetes demi tetes, sambil terus menguncang ke masing-masing tabung sampai warna yodium dimunculkan.

B. Reaksi asam karboksilat dan Ester

• Eksperimen V (reaksi dengan logam Mg)

1. Ke dalam 2 tabung reaksi yang bersih dan kering. Masing-masing senyawa berikut asam asetat dan etil asetat
2. Ditambahkan logam Mg kedalam masing-masing tabung reaksi, mengocok dan mengamati.

• Eksperiment VI (Reaksi esterifikasi)

1. Ke dalam 2 tabung reaksi yang bersih dan kering, dimasukan masing-masing 10 tetes asam asetat dan asam salisilat.
2. Ditambahkan 10 tetes etanol, pada tiap tabung reaksi amati larutan yang terbentuk.
3. Ditambahkan 5 tetes H2SO4 pekat, kemudian digoyangkan.
4. Dipanaskan kedua tabung reaksi pada penangas air dengan suhu 15 menit, setelah angkat penangas air, dinginkan dalam suhu ruang.
5. Ke dalam masing-masing tabung menambahkan 20 tetes aquades.
6. Pipet beberapa tetes lapisan atas, yang terbentuk pada masing-masing tabung reaksi, dimasukan ke dalam 2 kaca arloji yang berbeda yang telah berisi Na bikarbonat.

• Eksperimen VII (Hidrolisis ester)

1. Mengukur dengan menggunakan pipet volume 25 ml HCl 0,05N kedalam masing-masing 2 erlenmeyer kapasitas 250 ml (erlenmeyer A dan B), menyisihkan.
2. Menyiapkan 400 ml NaOH 0,05N, dan memasukan kedalam kapasitas 500ml (enlenmeyer C), dibenamkan pada waterbath suhu 30℃. Mengambil 1ml etil asetat dan memasukan kedalam erlenmeyer C, dan mengojog selama 10 detik.
3. Pada menit ke-5 setelah larutan digojog, mengambil 25 ml larutan dari erlenmeyer C, dan memasukan kedalam erlenmeyer A yang sudah berisi HCl 0,05N, menggunakan 2 tetes phenolpthalein sebagai indikator.
4. Pada menit ke 30 setelah larutan digojog, melakukan hal yang sama (mengambil 25ml larutan dari erlenmeyer C dan memasukan kedalam erlenmeyer B, dan titrasi dengan larutan NaOH 0,05N menggunakan 2 tetes Phenolpthalein).
5. Mencatat berapa ml NaOH yang diperlukan untuk menimbulkan warna pink (pada menit ke-5 dan menit ke-30)

Data Pengamatan

A. Reaksi Aldehid dan Keton

B. Reaksi Asam Karboksilat dan Ester

Pembahasan

A. Reaksi Aldehid dan Keton

Percobaan yang pertama yaitu untuk membuktikan adanya senyawa aldehid dan keton. Aldehid dan keton merupakan senyawa yang mempunyai gugus karbonil (C=O), oleh karena itu aldehida dan keton dapat menjalankan reakasi yang sama. Reaksi pada senyawa karbonil adalah reaksi adisi rangkap gugus karbonil. Gugus karbonil pada aldehida mengikat 1 atom H, sedangkan pada keton mengikat suatu alkil.

Eksperimen 1: Tes dengan reagen fehling

Fehling A mempunyai warna yaitu biru, yang berasal dari Tembaga (II) Sulfat (CUSO₄) dalam air, sedangkan pada fehling B adalah larutan yang tidak bewarna yang berasal dari Kalium Natrium Tartrat (KNaC₄H₄O₆.4H₂O) dan basa kuat di dalam air. Pada larutan Fehling A dan larutan Fehling B akan dicampur dengan volume yang sama akan membentuk senyawa kompleks bistartatocuprate menjadi larutan bewarna biru tua. Pereaksi fehling berfungsi untuk menguji adanya gugus aldehida (-CHO) yang akan ditandai dengan munculnya endapan Cu₂O yang bewarna merah bata. Pereaksi fehling mengandung ion Cu⁺ bewarna biru transparan yang akan direduksi menjadi ion Cu⁺. Pereaksi fehling akan bereaksi dengan aldehid menghasilkan endapan merah bata, sedangkan pada keton tidak bereaksi dengan pereaksi fehling. Pada percobaan pertama, reagen fehling direaksikan dengan 5 larutan benzaldehida, asetaldehida, aseton, sikloheksanon, dan. Formaldehida. Pertama yaitu Pada fehling yang dicampur dengan asetaldehida menjadi bewarna kehijauan, setelah dipanaskan larutan menjadi terdapat endapan merah bata. Yang kedua yaitu pada fehling dengan benzaldehida setelah pemanasan terdapat endapan merah bata. Yang ketiga yaitu pada pereaksi fehling dengan aseton yang hasilnya tidak terjadi reaksi, larutan menjadi bewarna biru. Yang keempat yaitu pereaksi fehling dengan sikloheksanon, yang hasilnya yaitu tidak terjadi reaksi dan larutan berubah warna menjadi biru. Dan yang terakhir yaitu pereaksi fehling dengan formaldehida, hasilnya yaitu sebelum dipanaskan larutan bewarna biru dan stelah dipanaskan terdapat endapan merah kecoklatan/merah bata. Pada kelima percobaan di atas, larutan yang dapat bereaksi dengan fehling yaitu larutan asetaldehida, benzaldehida, dan formaldehida. Sedangkan yang tidak dapat bereaksi dengan fehling yaitu aseton dan sikloheksanon. Jadi pada larutan asetaldehida, benzaldehida, formaldehida merupakan senyawa aldehida yang dapat bereaksi dengan fehling sedangkan aseton dan sikloheksanon merupakan senyawa keton yang tidak dapat bereaksi dengan fehling.

Reaksi yang terjadi:

1. Benzaldehide + Fehling :

2. Asetaldehide + Fehling :

3. Aseton + Fehling :

4. Sikloheksanon + Fehling:

5. Formaldehide + Fehling

Eksperimen 2 : Tes dengan asam kromat

Asam kromat dapat digunakan untuk menguji aldehid dan keton, pada senyawa aldehid dapat lebih mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat. Pada uji asam kromat, akan menghasilkan hasil yang positif jika muncul warna hijau dan menghilangnya warna orange pada reagen. Pada pengujian tes kromat ini, larutan yang digunakan adalah benzaldehida yang direaksikan dengan asam kromat. Hasil yang ditunjukkan yaitu saat larutan benzaldehida ditetesi dengan asam kromat, warna larutan berubah menjadi kuning. Setelah dilakukan pemanasan pada larutan benzaldehida muncul endapan hijau setelah 12 menit. Proses pemanasan dilakukan yaitu untuk mempercepat reaksi. warna endapan hijau yang dihasilkan berarti menunjukkan uji positif larutan benzaldehida terhadap asam kromat. Pada percobaan ini yaitu larutan benzaldehida merupakan senyawa aldehid yang dioksidasi oleh asam kromat menjadi asam karboksilat. Asam kromat tereduksi menjadi Cr⁺³ yang bewarna hijau.

Reaksi Benzaldehida + Asam Kromat:

Eksperimen 3: Reaksi dengan reagen tollens

Uji tollens digunakan untuk membedakan antara senyawa aldehid dan senyawa keton. Tollens akan menunjukkan tes positif jika direaksikan dengan senyawa aldehid dan tidak akan bereakasi dengan senyawa keton. Tollens mengandung perak sebagai ion kompleks yaitu [Ag(NH₃)₂]⁺. Ragen ini akan dioksidasi menjadi asam karboksilat yaitu dengan ion perak mengurangi perak unsur, yang disimpan sebagai cermin perak dari endapan. Pada percobaan ini, yang pertama yaitu reaksi antara larutan benzaldehida dengan reagen tollens, hasilnya yaitu pada larutan muncul cermin perak setelah dipanaskan. Yang kedua yaitu reaksi antara larutan aseton dengan reagen tollens, hasinya yaitu tidak terjadi perubahan / tidak bereaki. Larutan bewarna bening. Yang ketiga yaitu rekasi antara larutan sikloheksanon dengan reagen tollens, hasilnya yaitu tidak terjadi perubahan/tidak bereaksi. Warna larutan yaitu bening. Yang terakhir yaitu reaksi antara formaldehida dengan reagen tollens, hailnya yaitu muncul cermin perak setelah dipanaskan. Proses pemanasaan yang dilakukan yaitu untuk mempercepat reaksi. Pada keempat percobaan diatas dapat disimpulkan bahwa yang dapat bereaksi dengan tollens yaitu benzaldehida dan formaldehida yang keduanya merupakan senyawa aldehida, sedangkan pada aseton dan sikloheksanon tidak bereaksi dengan tollens dikarenakan merupakan senyawa keton.

Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

1. Benzaldehida+Tollens:

2. Formaldehida + Tollens:

3. Aseton + Tollens:

4. Sikloheksanon + Tollens:

Eksperimen 4: Reaksi halofrom

Reaksi haloform menggunakan kalium iodida dan NaOH. Haloform secara umum terbuat dari metil keton/ metil aldehida dari senyawa yang bila teroksidasi menghasilkan senyawa tersebut. Uji positif pada reaksi ini apabila direaksikan dengan keton dan tidak bereaksi dengan aldehida. Pada percobaan ini, yang pertama adalah yaitu mereaksikan antara aseton, NaOH, dan lugol serta dipanaskan. Hasilnya yaitu warna yang dihasilkan adalah putih keruh. Yang kedua adalah mereaksikan antara aetaldehid, NaOH, dan lugol serta dipanaskan. Hasilnya yaitu warna yang dihasilkan adalah kuning keruh dan mempunyai endapan. Pada hasil tersebut menujukkan terjadi kesalahan dalam praktikum, karena seharusnya pada reaksi haloform yang menghasilkan tes positif yaitu pada aseton dan menghasilkan warna kuning. Sedangkan pada asetaldehida tidak bereaksi. Kesalahan yang terjadi dapat disebabkan oleh beberapa faktor yaitu, ketidaktelitian praktikan dalam mengamati, pemanasan larutan yang kurang lama atau pencucian alat yang kurang bersih sehingga mempengaruhi keakuratan.

Reaksi yang terjadi:

1. Aseton + Holofrom:

2. Asetaldehid + Holofrom:

B. Reaksi Asam karboksilat dan Ester

Senyawa karboksilat dan ester merupakan senyawa organikyang sama-sama mengandung gugus karbonil (R-COO). Asam karboksilat merupakan asam lemah karena gugus karboksilnya terionisasi sedikit dalam air. Reaksi asam karboksilat dan alkohol menghasilkan suatu ester dimana air di eliminasi. Perbedaan antara asam karboksilat dengan ester yaitu terdapat pada aromanya. Asam karoksilat ditandai dengan aroma yang kurang sedap. Sementara ester mempunyai aroma yang sedap.

Ekperimen 5: Reaksi dengan logam mg

Pada percobaan ini adalah mereaksikan larutan dengan menggunakan logam Mg. logam mg digunakakan, karena logam Mg merupakan logam alkali tanah yang dapat terjadi reaksi pada rantai yang lebih pendek. Percobaan yang pertama yang dilakukan adalah mereaksikan logam Mg dengan asam asetat, hasilnya yaitu terjadi reaksi pada larutan tersebut dengan ditandai terdapatnya gelembung. Pada percobaan yang kedua yaitu mereaksikan logam Mg dengan etil asetat, hasilnya yaitu tidak terjadi reaksi yang ditandai dengan tidak adanya gelembung pada larutan. Pada hasil yang didapatkan, dapat diktetahui bahwa asam asetat mempunyai rantai yang lebih pendek dibandingkan dengan etil asetat. Diakrenakan asam asetat dapat bereaksi dengan alkali tanah yaitu dengan logam Mg.

Reaksi yang terjadi :

Asam Asetat + Logam Mg:

Eksperimen 6: Reaksi Esterifikasi

Reaksi esterifikasi yaitu suatu reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung pada asam karboksilat dengan alkohol. Esterifikasi dapat dapat dikatalis dengan adanya ion H⁺⁺ dan produk yang dihasilkan disebut dengan ester yang mempunyai bau yang sangat khas yaitu bau yang harum. Pada percobaan yang pertama yaitu mereaksikan antara asam asetat dengan etanol serta dengan bantuan katalis berupa asam sulfat. Asam sulfat disini berfungsi sebagai katalisator, yang dapat mengurangi energi aktivasi sehingga reaksi dapat bereaksi dengan cepat. Agar reaksi dapat berjalan dengan maksimum maka dilakukan pemanasan, dangan memasukkan larutan ke dalam penangas air. Pada pencampuran tersebut larutan yang dihasilkan bewarna keruh, kemudian yaitu menambahkan aquades pada larutan yang hasilnya menjadi membentuk 2 lapisan, dimana lapisan atas bewarna bening dan lapisan bawah bewarna keruh. Setelah itu, larutan lapisan atas dipipet untuk dilakukan pencampuran dengan Nabikarbonat. Hasilnya yaitu pada tetes ke lima muncul aroma yang enak pada ester yang dihasilkan. Pada percobaan yang kedua yaitu mereaksikan antara asam asetat dengan etanol dan asam sulfat yang hasilnya larutan bewarna keruh. Kemudian yaitu penambahan aquades yang hasilnya membentuk 2 lapisan dimana lapisan atas bening dan lapisan bawah bewarna keruh. Kemudian meneteskan larutan dengan Nabikarbonat. Hasilnya yaitu pada tetes ketiga yaitu menghasilkan bau yang menyengat pada tetes ketiga. Pada hasil diatas dihasilkan bahwa asam salisilat mengeluarkan bau lebih menyengat daripada asam asetat. Hal tersebut karena asam asetat merupakan asam karboksilat yang diesterifikasi menjadi ester yang mengeluarkan bau yang harum.

Reaksi yang terjadi:

1. Etanol + asam asetat + asam sulfat:

2. Etanol + Asam salisilat + Asam sulfat :

Ekperimen 7: Hidrolisis Ester

Reaksi hidolisis ester terjadi reaksi kimia antara ester dan air. Reaksinya yang terjadi tidak berbalik. Hasil yang pada reaksi ini yaitu asam karboksilat dan alkohol dengan percobaan dilakukan titrasi. Titrasi ini dilakukan menggunakan larutan NaOH yang telah dipanaskan kemuian diberi etil asetat. Pada menit ke 5 pertama diambil NaOH dengan HCl didapat hasil titrasi 10,1 ml. Pada titrasi saat larutan pemanasan 30 menit dihasilkan NaOH sebanyak 9,9 ml. Indikator yang digunakan yaitu fenophtalein (indikator PP). Indikator PP digunakan untuk menguji ph basa. Perubahan yang terjadi pada proses penitrasian ini adalah perubahan warna bening menjadi merah muda. Perubahan ini menunujukkan bahwa telah tercaainya titik ekivalen.

Reaksi yang terjadi :

Kesimpulan

1. Aldehid dan keton merupakan senyawa yang mempunyai gugus karbonil (C=O), oleh karena itu aldehida dan keton dapat menjalankan reaksi yang sama. Untuk membedakan senyawa aldehid dan keton dapat menggunakan tes dengan fehling, asam kromat,dan reagen tollens. Senyawa aldehid menujukkan hasil positif terhadap uji tersebut sedangkan keton menunjukkan hasil negatif.
2. Senyawa karboksilat dan ester merupakan senyawa organikyang sama-sama mengandung gugus karbonil (R-COO). Pada reaksi asam karboksilat dengan alkohol dapat menghasilkan ester yang disebut esterifikasi.
3. Reaksi haloform menggunakan kalium iodida dan NaOH. Haloform secara umum terbuat dari metil keton/ metil aldehida dari senyawa yang bila teroksidasi menghasilkan senyawa tersebut.

Saran

1. Sebelum praktikum, sebaiknya praktikan dapat menguasai materi yang akan yang dipraktikan
2. Praktikan harus lebih teliti dalam mengamati hasil praktikum.
3. Sebelum melakukan praktikum, sebaiknya praktikan dapat mencuci alat yang akan digunakan.

Daftar Pustaka

Chang, Raymond.2004.Kimia Dasar jilid I. konsep-konsep inti.Jakarta:Erlangga

Fessenden,& fessenden.1982.Kimia Organik Edisi Ketiga.Jakarta:Erlangga

Karyadi, Beni.1994.Kimia.Semarang:Departemen pendidikan dan kebudayaan.

Siregar, Morgong.1988.Dasar-Dasar Kimia Organik.Jakarta:Departemen Pendidikan dan Kebudayaan Direktorat Jenderal Pendidikan tinggi Pengembangan Lembaga Pendidikan dan Tenaga Pendidikan.

Susanti, R. 2014. Kimia Organik. Semarang: Laboratorium Biokimia Jurusan Biologi Fakultas MIPA Universitas Negeri kamis.