Laporan Praktikum Kimia Organik: Senyawa Hidrokarbon

Tujuan

1. Membedakan sifat-sifat hidrokarbon jenuh, tak jenuh dan aromatis
2. Menemukan konsep reaksi dasar untuk membedakan hidrokarbon jenuh, tak jenuh dan aromatis berdasarkan data dari eksperimen

Landasan teori

Alkana sering disebut hidrokarbon jenuh. Hal ini karena alkana hanya mempunyai atom karbon dan atom hidrogen dengan ikatan tunggal C-C dan C-H. Alkana disebut juga parafin (parum afinis, yang berarti tidak mudah bereaksi). Sumber alkana adalah petroleum. Petroleum merupakan campuran dari alkana dan aromatik serta sebagian kecil hidrokarbon yang mengandung oksigen, nitroge, dan sulfur. Untuk mendapatkan fraksi-fraksi dalam dalam liquid petroleum (crude petroleum/minyak tanah) dilakukan pemisahan dengan cara distilasi bertingkat. Fraksi-fraksi yang didapat masih berupa campuran, namun sudah mempunyai nilai komersial. Gas alam merupakan campuaran gas-gas hidrokarbon yang berasal dari sumber-sumber alam. Kandungan gas ini adalah sejumlah besar metana (titik didih -162℃), sejumlah kecil etana (titik didih -88℃), dan propana (titik didih -42℃). Alkana dapat diubah menjadi sikloalkana dan aromatik melalui katalik reforming. Hidrokarbon aromatik yang dihasilkan dari proses reforming katalitik banyak digunakan sebagai bahan aktif dalam industri bensin dan bahan awal industri petrokimia. (Susanti,2014)

Alkena ialah suatu hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap. Kadang-kadang alkena disebut olefin, dari kata olefiant gas (gas yang membentuk minyak), suatu nama lam untuk etilena (CH₂=CH₂). Sebuah alkuna adalah sutau hidrokarbon dengan satu ikatan gandatiga; asetilena adalah alkuna tersederhana. Sebuah ikatan rangkap karbon-karbon adalah sebuah gugus fungsional biasa dalam hasil alam. Lebih sering lagi, ikatan rangkap ini dijumpai bersama-sama dengan gugus fungsional lain. Namun alkena tanpa fungsionalitas lain tidak sama sekali langka dan sering dijumpai sebagai produk dalam tumbuhan dan dalam minyak bumi. Tiap atom karbon terletak pada satu bidang dan membentuk sudut ikatan kira-kira 120℃. Ikatan pi yang menghubungkan kedua atom karbon sp² terletak di atas dan di bawah bidang ikatan sigma itu. Semua atom dalam molekul etilena terletak dalam satu bidang; namun dalam molekul yang memiliki karbon sp3, hanya atom yang terikat pada karbon berikatan- rangkap sajalah yang terletak dalam bidang itu. (Fessenden & Fessenden, 1982)

Kemampuan atom karbon mengiurkan keempat elektron valensinya kepada sesama atom karbon untuk membentuk ikatan kovalen dan pembentukan orbital hibrida sp3 yang arahya tetrahedral menyebabkan senyawa hidroarbon memiliki struktur rantai tunas (terbuka dan tak bercabang), bercabang dan berbentuk cincin. Adanya struktur alternative ini maka pada alkana terjadi fenomena keisomeran, yakni keadaan beberapa senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetpai rumus strukturalnya berbeda. Pada alkana terdapat 2 macam keisomeran yakni structural dan optik. Keisomeran structural terjadi karean perbedaan urutan dari atom-atom karbon. Isomer-isomer optik adalah molekul-molekul yang rumus molekulnya sama tetapi rumus strukturnya tidak dapat saling diimpitkan satu di atas yang lain, melainkan yang satu menjadi cermin dari yang lain. (Kasmadi,2016)

Benzena beupa molekul segienam datar dengan atom-atom karbon yang terletak pada keenam sudutnya. Semua ikatan karbon-karbon sama panjang dan kuatnya, sama halnya denganiktan karbon-hidrogen dan semua sudut CCC dan HCC adalah 120℃. Jadi, setiap atom karbon terhibridisasi sp2; setiap atom itu membentuk tiga ikatan sigma dengan dua atom karbon di sebelahnyabdan dengan atom hidrogen. Susunan ini menyisakan satu orbital 2p_z yang tidak terhibidrisasi pada setiap atom karbon, tegak lurus terhadap bidang molekul benzena, atau cincin benzena, satu sebutan yang sering digunakan. Sejauh ini urainnya menyerupai konfigurasi etilena (C₂H₄), kecuali dalam hal ini terdapat enam orbital 2p_z tidak terhibidrisasi dalam susunan melingkar. Dalam molekul etilena, tumpang-tindih dua orbital 2p_z menghasilkan satu orbital molekul ikatan dan satu orbital molekul anti ikatan, yang terlokalisasi pada kedua atom C. tetapi interaksi orbital 2p_z dalam benzena mengarah pada pembentukan orbital molekul terdelokalisasi, yang tidak terbatas diantara kedua atom bersebelahan yang saling berikatan saja, tetapi juga meluas hingga tiap atom atau lebih. (Raymond,2004)

Sikloalkana adalah hidrokarbon jenuh yang atom-atom karbonnya membentuk rantai tertutup (cincin). Di alam, ukuran cincin sikloalkana terdiri dari 3 sampai 30 atom karbon, tetapi yang paling banyak dijumpai adalah cincin beranggota 5 (siklopentana) dan cincin beranggota 6 (sikloheksana). Struktur sikloalkana biasanya digambarkan dalam bentuk segi banyak. Titik-titik sudut pada poligon tersebut merupakan atom-atom karbon yang membentuk cincin, dan garis-garisnya merupakan ikatan C-C. Contohnya, heksana mempunyai rumus C₆h₁₂ dan sikloheksana mempunyai rumus C₆H₁₂. Rumus umum sikloalkana adalah C_nH_2n. (Parlan,2003)

Alat dan bahan

Alat :

1. Rak dan tabung reaksi
2. Gelas kimia 150 ml
3. Pipet tetes
4. Lampu 100 watt
5. Kamar gelap
6. Kompor spitus

Bahan:

1. Brom
2. Larutan brom dalam CCl4
3. Kolestrol
4. Sikloheksana
5. Benzena
6. Larutan 0,5% Kmno4
7. Asam sulfat pekat
8. Kertas lakmus merah dan biru
9. Minyak tanah atau minyak olive

Cara kerja

A. Tes dengan brom dalam CCl₄

1. Ke dalam tabung reaksi yang berisi 1 ml sikloheksana, menambahkan 10 tetes larutan brom ke dalam CCl₄
2. Menggoncang masing- masing tabung dengan baik. Mengamati dan mencatat warna yang ada
3. Salah satu tabung disimpan di tempat gelap dan yang lain disinari dengan sinar matahari.
4. Membandingkan warna dari kedua tabung tersebut. Meniup mulut masing-masing tabung unuk menguji adanya HBr.
5. Mengenakan mulut tabung dengan sehelai kertas lakmus yang basah. Mengamati perubahan warna dengan menunjukkan adanya asam.
6. Mengulangi pekerjaan ini terhadap kolestrol dan benzena.

B. Tes dengan reagen bayer

1. Ke dalam dua tabung reaksi yang masing-masing berisi 1 ml larutan 0,5% kalium permanganat dan menambahkan 5 tetes kolestrol ke tabung lain
2. Menggoncangkan setiap tabung dengan baik selama 1-2 menit. Mengamati dan mencatat perubahannya.
3. Mengulangi pekerjaan ini terhadap benzena, minyak olive dan minyak tanah

C. Tes dengan Asam sulfat

1. Ke dalam dua tabung reaksi yang berisi masing-masing dengan 1 mL asam sulfat pekat
2. Kepada tabung yang satu tambahkan 10 tetes minyak tanah, dan tabung ke dua 10 tetes minyak kolestrol.
3. Gocangkan dengan baik setiap tabung.
4. Amati dan catat apa yang terjadi.

Data Pengamatan

Pembahasan

A. Tes Dengan Brom dalam CCl4

Tujuan uji bromin adalah untuk mengetahui pengaruh cahaya dalam mempercepat terjadinya reaksi senyawa hidrokarbon dan untuk mengetahui reaksi halogenisasi. Dalam membedakan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal dapat melalui uji bromin. Pada reaksi sikloheksana dengan Brom dan CCl4, sikloheksana sebelum dicampur adalah tak bewarna, pada saat terjadi pencampuran warnanya berubah menjadi warna merah kecoklatan atau orange. Kemudian campuran sikloheksana dengan Brom dan CCl4 dibuat perlakuan yaitu ditempatkan pada tempat yang berbeda, pada tempat terang dan pada tempat yang gelap dengan tujuan untuk mengetahui pengaruh cahaya dalam mempercepat reaksi. Pada tempat yang terang sikloheksana dengan Brom dan CCl4 mengalami perubahan warna dari orange/merah kecoklatan menjadi kuning pucat. Hilangnya warna orange/merah kecoklatan pada brom dikarenakan terjadi pembentukan hidrogen bromida (HBr). Terbentuknya hidrogen bromida (HBr) ditandai dengan keluar asap dan warna lakmus biru yang menjadi merah. Reaksi yang terjadi antara sikloheksana dengan (CCl4 + Br2) sebagai berikut:

Pada tempat yang gelap sikloheksana dengan Brom dan CCl4 mengalami perubahan warna dari orange menjadi orange keruh, hal tersebut berarti tidak mengalami perubahan yang banyak. Pada saat campuran ditiup tidak mengeluarkan asap dan lakmus biru tidak mengalami perubahan atau masih tetap biru. Artinya pada pencampuran ini tidak membentuk HBr. Pada kedua perlakuan diatas dapat disimpulkan bahwa sikloheksana merupakan hidrokarbon jenuh. Hal tersebut dapat dibuktikan dalam perlakuan di tempat gelap dan pada suhu kamar hidrokarbon jenuh akan lambat bereaksi atau bahkan tidak bereaksi sama sekali. Tetapi apabila ada cahaya maka akan terjadi reaksi substitusi yang berlangsung secara cepat. Reaksi tersebut mudah dikenali yaitu hilangnya warna merah kecoklatan brom dan terbentuknya hidrogen bromida. Reaksi yang terjadi adalah:

Pada reaksi yang kedua adalah Benzena dengan Brom dan CCl4, sebelum dicampur warna dari benzena adalah tidak bewarna dan setelah dicampur warnanya berubah menjadi coklat. Pada percobaan ini sama seperti sikloheksana yaitu diberi dua perlakuan yaitu ditempatkan pada tempat terang dan tempat gelap. Pada tempat terang saat terjadi pencampuran mengeluarkan asap dan lakmus biru berubah menjadi lakmus merah. Reaksinya sebagai berikut:

Sedangkan pada perlakuan gelap tidak mengeluarkan asap dan lakmus biru tidak mengalami perubahan atau warnanya tetap biru. Berdasarkan tersebut dapat membuktikan bahwa benzena merupakan hidrogen aromatis. Benzena pada dasarnya adalah senyawa tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap, namun pada kenyataannya tidak mampu menjalankan reaksi-reaksi seperti layaknya senyawa tak jenuh. Benzena sukar sekali mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Reaksi yang terbentuk adalah:

Pada reaksi ketiga adalah kolestrol dengan brom dan CCl4. Warna dari kolestrol sebelum ditambahkan yang lain adalah tidak bewarna. Setelah dicampur bewarna coklat. Pada reaksi ini akan dilakukan 2 perlakuan yaitu perlakuan pada tempat terang dan pada tempat gelap. Pada tempat terang tidak terjadi perubahan yaitu tidak mengeluarkan asap dan juga pada lakmus biru tetap bewarna biru. Sedangkan pada reaksi gelap sama dengan reaksi terang sama yaitu tidak mengalami perubahan yaitu tidak mengelurkan asap, tetapi lakmus biru berubah menjadi merah. Hal tersebut membuktikan bahwa kolestrol merupakan hidrokarbon tak jenuh. Hidrokarbon tidak jenuh akan lebih mudah bereaksi dengan brom pada suhu kamar dan tidak memerlukan cahaya. Hal tersebut dapat dibuktikan pada tempat gelap yang dapat bereaksi, yang dapat dilihat melalui warna lakmus biru yang berubah warna merah.

B. Tes Dengan Reagen bayer

Metode reagen bayer dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa karbon ikatan tunggal atau ikatan rangkap. Pada metode ini, yang digunakan sebagai katalis adalah larutan KMnO4. Larutan KMnO4 akan dicampurkan terhadap suatu larutan sampel. Tujuan penambahan KMnO4 adalah untuk mengetahui terjadinya reaksi oksidasi. Reaksi oksidasi akan terjadi apabila warna ungu dari KMnO4 hilang dari campuran tersebut. Hilangnya warna ungu ion MnO4^– disebabkan oleh adanya reaksi MnO4^– dengan alkena atau alkuna. Pada reaksi yang pertama yaitu antara kolestrol dengan KMnO4. Pada awalnya kolestrol tidak bewarna dan KMnO4 bewarna ungu cerah. Setelah terjadi pencampuran warna berubah menjadi coklat keruh. Hal tersebut membuktikan bahwa kolestrol adalah hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap, karena telah memudarkan warna ungu pada KMnO4. Reaksi yang terjadi adalah reaksi substitusi.

Percobaan yang kedua yaitu reaksi antara KMnO4 dengan benzena. Benzena pada awalnya adalah tidak bewarna dan setelah dicampurkan dengan KMnO4 bewarna ungu cerah. Warna ungu cerah tersebut berasal dari warna KMnO4 yang artinya benzena dengan KMnO4 tidak mengalami perubahan. Hal ini membuktikan bahwa KMnO4 yang direaksikan dengan benzena tidak terjadi reaksi.

Benzena merupakan senyawa tak jenuh yang tidak mampu menjalankan reaksi-reaksi seperti layaknya senyawa tak jenuh. Benzena akan susah untuk mengalami reaksi oksidasi dan lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi.

Percobaan yang ketiga yaitu reaksi antara KMnO4 dengan minyak tanah. Pada saat dicampurkan yang terjadi adalah membentuk 2 lapisan warna, dari warna yang sebelumnya adalah bewarna ungu cerah dari KMnO4. Hal tersebut berarti minyak tanah dengan KMnO4 jika dicampurkan tidak bereaksi. Minyak tanah yang tidak bereaksi dengan KMnO4 menunjukkan bahwa minyak tanah merupakan larutan jenuh yang mempunyai reaksi substitusi.

Percobaan yang keempat yaitu reaksi antara KMnO4 dengan minyak olive. Pada awalnya minyak olive yang bewarna kuning, setelah dicampurkan menjadi bewarna coklat keruh dan terdapat endapan. Hal tersebut berarti minyak olive merupakan senyawa tak jenuh, dikarenakan dapat bereaksi dengan KMnO4 dan memudarkan warna ungu dari KMnO4 tersebut. Jadi minyak olive adalah senyawa tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap dan mempunyai reaksi adisi.

C. Tes Dengan Asam sulfat

Pada uji asam sulfat adalah untuk menguji ikatan tunggal atau alkana yang akan menghasilkan alkil hidrosulfat. Alkana akan mampu bereaksi dengan asam sulfat walaupun dalam jumlah yang sedikit. Uji asam sulfat ini akan dilakukan dengan cara mereaksikan asam sulfat dengan senyawa hidrokarbon. Jika senyawa hidrokarbon direaksikan dengan asam sulfat tersebut menghasilkan larutan bening dan terpisah, maka senyawa tersebut merupakan alkana yang mempunyai ikatan tunggal.

Pada percobaan yang pertama yaitu reaksi antara H2SO4 dengan kolestrol. Setelah keduanya dicampurkan tidak terjadi perubahan atau warna yang dihasilkan tetap sama. Hal tersebut menunjukkan bahwa kolestrol merupakan larutan tidak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap.

Pada percobaan yang kedua yaitu reaksi antara H2SO4 dengan minyak tanah. Setelah keduanya dicampurkan terjadi perubahan yaitu menghasilkan larutan bening yang terpisah atau terbentuk dua lapisan. Hal tersebut menunjukan bahwa minyak tanah merupakan larutan jenuh yang mempunyai ikatan tunggal, dikarenakan dapat bereaksi dengan H2SO4 yang dapat menguji ikatan tunggal. Reaksi yang terjadi adalah reaksi substitusi.

Kesimpulan

1. Hidrokarbon jenuh dan aromatis akan menghasilkan reaksi substitusi sedangkan hidrokarbon tak jenuh mudah mengalami adisi
2. Untuk menguji hidrokarbon jenuh dapat menggunakan tes Brom dalam CCL4 dan tes Asam sulfat sedangkan untuk menguji hidrokarbon tidak jenuh dapat menggunakan tes reagen bayer

Saran

1. Sebaiknya praktikan memahami dasar teori dengan baik sebelum melakukan praktikum
2. Sebaiknya Praktikan memahami aturan dalam Lab, dan Langkah Kerja dengan sangat baik.
3. Sebelum praktikum diharapkan praktikan dapat mencuci alat yang akan digunakan

Daftar Pustaka

Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar Konsep-Konsep inti.Jakarta:Erlangga

Fessenden, Ralph J & Joan S Fessenden.2003. Kimia Organik. Jakarta:Erlangga

Parlan. 2003. Kimia Organik I.Malang:IMSTEP

Supardi, Kasmadi I. 2016. Kimia Dasar II. Semarang: Fakultas Matematika dan Pengetahuan Alam Universitas Negeri Semarang.

Susanti, R. 2014. Kimia Organik. Semarang: Laboratorium Biokimia Jurusan Biologi Fakultas MIPA Universitas Negeri kamis.