Laporan Praktikum Kimia Organik: Pembuatan Aspirin

Tujuan

1. Menjelaskan reaksi esterifikasi yang dapat terjadi pada senyawa asam salisilat
2. Terampil dalam cara kerja pembuatan dan pemurnian aspirin dari asam salisilat
3. Terampil dalam cara kerja dan teknik-teknik kristalisasi zat organik

Landasan Teori

Asam asetil salisilat atau biasa yang lebih dikenal sebagai aspirin merupakan senyawa turunan dari asam salisilat yang telah mengalami modifikasi oleh gugus hidroksi fenolik, yang dapat dimanfaatkan sebagai analgesik-antiseptik, anti-inflamasi dan anti-platet. Kegunaan aspirin atau asam asetil salisilat dapat dimanfaatkan sebagai obat demam, nyeri pada otot, aspirin juga termasuk sebagai senyawa golongan asam karboksilat (Siswandono & Soekarjo,2000)

Aspirin merupakan senyawa yang termasuk dalam karboksilat, sifat aspirin sangat iriatif yaitu mempunyai bentuk kristal yang bening tidak memiliki warna dan mampu larut dalam air, dan sebagai pelarut organik (Hart.2003)

Aspirin memiliki sifat sebagai antipiretik dan analgesaik, dikarenakan aspirin merupakan senyawa glikosida. Pembuatan aspirin atau sintesis aspirin melalui esterifikasi reaksi, reaksi asam salisilat asetat (Palleros,2000) reaksi pada esterifikasi adalah suatu reaksi yang terjadi antar asam alkanoat dan alkanol, yang menghasilkan ester dan air. Disisi lain pembuatan aspirin dapat dilakukan dengan mereaksikan antara asam dan alkohol dengan adanya asam mineral yang dapat digunakan sebagai katalis (Feiser & Feiser, 1957)

Pembuatan Asprin atau asam asetil salisilat secara efektif dapat dilakukan dengan menggunakan reaksi esterifikasi, reaksi yang asam alkanoat dan alkanol yang membentuk ester dan air (Fessenden & Fessenden, 1982) Faktor yang dapat mempengaruhi kecepetan proses saat reaksi esterfikasi adalah suhu dan kalisator pada reaksi esterifikasi tersebut (Setywardhani, Sari & Wahyuningsih, 2005).

Alat & Bahan

Alat :

1. Erlenmeyer 250 cc
2. Gelas ukur 20 cc dan 100 cc
3. Termometer 100℃
4. Corong hisap lengkap
5. Penangas air
6. Pipet tetes
7. Pengaduk

Bahan :

1. Asam salisilat 2 gram
2. Anhidrida asam asetat 5 ml
3. Asam sulfat pekat 5 tetes
4. Aquades

Cara Kerja

a. Pembuatan

b. Pemurnian

c. Rekristalisasi

Data Pengamatan

Massa kristal  = 0,1873 g

Warna kristal = Putih

Pembahasan

Praktikum ini bertujuan untuk mengetahui reaksi esterifikasi dalam pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi yang digunakan adalah dengan mereaksikan asam salisilat. Asam salisilat merupakan asam bifungsional yang mengandung 2 gugus fungsional yaitu gugus OH dan COOH. Pada pembuatan aspirin yang akan dilakukan adalah dengan cara mereaksikan asam salisilat dan asam asetat anhidrat. Pembuatan aspirin disebut juga reaksi asetilasi. penggunaan asam asetat anhidrat dilakukan karena mudah menyerap air sehingga air dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari. Penambahan asam sulfat pada campuran asam salisilat dan asam cuka anhidrida sebagai katalisator sehingga mempercepat reaksi yang terjadi dengan cara menurunkan energi aktivasi dan energi yang digunakan untuk sintesis menjadi sedikit. Hasil dari campuran tersebut menghasilkan endapan putih. Reaksi yang terjadi:

Setelah mencampurkan ketiga senyawa tersrebut, larutan tersebut dipanaskan dalam penangas air. Hal ini dilakukan untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang pada bahan. Sealin itu, pemanasan dapat mempercepat kelarutan asam salisilat. Kemudian didinginkan dan diberi aquades lalu diaduk. Larutan disaring sehingga diperoleh residu pada kertas saring. Residu berupa endapan putih dan masih belum disebut aspirin murni sehingga perlu dilakukan proses pemurnian pada aspirin. Residu tersebut ditambahkan NaHCO₃ sebagai pelarut pada aspirin dengan membentuk garam natrium yang larut dalam air. Sedangkan hasil samping selain aspirin tidak akan larut dalam bikarbonat. Reaksinya yang terjadi:

Kemudian hasil pencampuran bikarbonat disaring dengan kertas saring. Penyaringan ini akan memisahkan garam natrium dengan polimer lain. Filtrat yang didapatkan tersebut merupakan garam natrium. Filtrat lalu diberi HCl pekat dan air. Penambahan HCl bertujuan agar bereaksi dalam asam, selain itu juga untuk menarik asam salisilat yang menjadi pengotor dari kristal aspirin pada HCl yang berbentuk busa / buih. Hal ini dilakukan pada air es agar cepat terbentuk endapan. Endapan tersebut adalah kristal putih. Beratnya yang didapatkan yaitu sebesar 0,1837 gram.

Kesimpulan

1. Aspirin dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam anhidrida asetat yang juga menghasilkan rantai samping berupa asam asetat.
2. Pembuatan aspirin dilakukan dengan cara mencampurkan asam salisilat padat dengan anhidrida asetat yang ditambah H₂SO₄ dan dipanaskan. Sedangkan untuk pemurniannya dilakukan dengan penambahan NaHCO₃ jenuh pada residu dan dinginkan.
3. Rekristalisasi aspirin dilakukan dengan cara mencampurkan residu dengan benzena panas dan mendiamkan sampai suhu kamar.

Saran

1. Tidak tergesa – gesa saat melakukan praktikum.
2. Selalu teliti dan paham dengan melakukan praktikum.
3. Praktikan harus memahami teori tentang pembuatan aspirin terlerbih dahulu.
4. Praktikan diharapkan agar mengetahui prosedur kerja praktikum agar saat praktikum dapat berjalan lancar.

Daftar Pustaka

Fiser, L., & Feiser, M., 1957. Introduction to Organik Chemistry. Tokyo: Maurezen Company.

Fessenden, R., & Fessenden, J. 1982. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Hart, H., 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Palleros., 2000. Kimia Organik Eksperimental. New York: John Willey and Sons.

Setyawardhani, D., Sari D., Wahyuningsih S., 2005. Kinetika Reaksi Esterifikasi Asam Formiat dengan etanol pada variasi suhu dan konsentrasi katalis. Solo : UNS Press

Siswandono, & Soekarjo. 2000. Kimia Medisinal. Surabaya: Universitas Airlangga Press

Pertanyaan

1). Apakah tujuan perubahan asam sulfat pekat pada reaksi asetilasi?

Jawab: Penambahan asam sulfat pekat pada reaksi asetilasi berfungsi sebagai ion penghidrasi dan katalis yang dapat mempercepat terjadinya reaksi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat

2). Tuliskan struktur hasil samping polimer yang mungkin terbentuk dalam reaksi ini!

Jawab:

3). Mengapa polimer yang merupakan hasil samping, tidak larut dalam NaHCO₃ sedangkan asam salisilat larut?

Jawab:

Asam salisilat dapat larut dalam NaHCO₃ karena adanya gugus karbonil bebas dalam asam salisilat yang dapat membentuk garam natriumnya. Sedangkan pada polimer, gugus karbonilnya berikatan dengan gugus karboksil asam salisilat lain sehingga tidak bereaksi dengan NaHCO₃.

4). Jika kita menggunakan 5 gram salisilat anhidrida asetat ekses dalam sintesis aspirin di atas, berapa gram asam asetil salisilat yang dihasilkan secara teoritis?

Jawab:

5). Jika dipanaskan dalam air yang mendidih aspirin akan terurai menghasilkan larutan yang memberikan uji positif dengan FeCl_3. Berikan persamaan reaksinya.