TUJUAN
- Memahami perbedaan sifat anatara alkohol dan eter
- Memahami perbedaan sifat antara alkohol primer, sekunder, dan tersier
- Memahami perbedaan reaksi antara alkohol dan fenol
LANDASAN TEORI
Alkohol merupakan senyawa turunan alkana ysng mengandung gugus
-OH dan memiliki rumus umum R-OH dimana “R” adalah senyawa alkil. Adapun rumus molekul yaitu CnH2n+2O. Alkohol dapat dibagi dbagi dimana gugus -OH terikat dengan atom karbon yaitu:
1. Alkohol primer
Alkohol primer merupakan alkohol dengan gugus -OH terikat pada atom karbon C primer (atom C yang mengikat 1 atom C yang lain)
Contoh : CH3 – CH- OH (etanol). Alkohol primer dapat dioksida menjadi aldehid dan kemudian dioksidasi lagi menjadi asam karboksilat.
2. Alkohol Sekunder
Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus -OH terikat pada atom karbon C primer ( atom C yang mengikat 1 atom C yang lain).
Contoh : (CH3)2 CH-OH ( 2 – metil – etanol)
3. Alkohol Tersier
Alkohol tersier adalah alkohol denagn gugus -OH terikat pada atom C tersier (atom C yang mengikat 3 atom C yang lain).
Contoh : (CH3) C-OH (2,2-dimetil-etanol) (Maruli,2015)
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengadung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau 2 buah atom hidrogen. Aldehid memiliki sifat lebih reaktif dari alkohol dapat mengalami reaksi adisi, dapat mengalami reaksi oksidasi, aldehid dapat dioksidasi menjadi asam, dapat mengalami reaksi polimerisasi. Karekteristik dari aldehid berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak, berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap. Senywa polar sehingga titik didihnya tinggi dan tidak bewarna. Struktur aldehid yaitu mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CHO dimana R= adalah alkil dan -CHO adlah gugus fungsi aldehid (Fernandez, 1958)
Salah satu reaksi pembuatan aldehid adalah oksidasi alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena mengoksidasi aldehid menjadi asam karboksilat. Oksida khrompridinkompleks seperti porodiniumkhlor kromat adalah oksidator kuat yang dapat mengubah alkohol primer menjadi aldehida tanpa mengubahnya terus-menerus menjadi asam karboksilat. (Ralph, 1997)
Untuk membedakan suatu alkohol termasuk alkohol primer, sekunder atau tersier dapat dilakukan menggunakan Pereaksi Lucas. Pereaksi lucas dibuat dengan mereaksikan asam klorida pekat dan seng klorida. Pengamatan yang terjadi ketika ditambah pereaksi Lucas adalah :
- Untuk alkohol primer ketka ditambahkan pereaksi Lucas tidak terjadi perubahan karena tidak terjadi reaksi kimia.
- Pada alkohol sekunder ketika ditambah pereaksi Lucas terjadi reaksi kimia namun sangat lambat.
- Sedangkan alkohol tersier ketika ditambahkan pereaksi Lucas akan bereaksi dengan cepat. (Syukri, 1999)
Gugus fungsional dari asam organic adalah gugus –COOH, yang disebut gugus karboksilat. Banyak senyawa yang digunakan sehari-hari yang mengandung gugus ini atau termasuk garamnya contohnya asam cuka, asam sitrat, aspirin, Na-benzoat (bahan pengawet) dan Na-glutamat (bumbu masak). Bahan lemak atau minyak merupakan turunan dari asam karboksilat dalam bentuk ester. Ester adalah turunan dari asam karboksilat dengan menggantikan gugus –OH oeh gugus –OR. Ester biasa dihasilkan dari reaksi antara alkohol dan asam karboksilat dengan katalis asam. Reaksi antara alkohol dan asam menjadi ester disebut esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi kesetimbangan, kaena itu jika H2O ditambahkan maka reaksi akan bergeser kekiri. Apalagi jika alkohol yang terbentuk disuling, reaksi kekiri disebut hidrolisis. Selanjutnya jika asam yang terbentuk garam dari organic yang biasa disebut sabun, dan reaksinya disebut penyabunan atau saponifikasi.
(Kasmadi & Gatot, 2016)
ALAT DAN BAHAN
Alat:
- Tabung reaksi
- Pipet tetes
Bahan:
- Etanhol
- Fenol
- Ter-butanol
- N-butanol
- Sikloheksanol
- Dietil eter
- 2-propanol
- Larutan H2SO4 pekat
- Larutan asam asetat glasial
- Larutan KMnO4 0,1 M
- Reagen Lucas
- Larutan FeCl3
- 2-naftol
- NaOH
- Larutan NaOH 10%
- Etilen glikol
CARA KERJA
a. Kelarutan
- Dalam enam tabung reaksi memasukkan 0,5 ml masing-masing senyawa berikut: etanol, n-butil alkohol, ter-butil alkohol, etilen glikol, fenol, dan dietil eter.
- Menambahkan 2 ml air ke dalam tiap-tiap tabung reaksi. mengkocok dan mengamati
b. Reaksi dengan alkali
- Dalam 4 tabung reaksi yang berlainan, memasukkan 0,5 ml masing-masing senyawa berikut : n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol dan 2 naftol.
- Menambahkan 2 ml larutan NaOH 10% ke dalam tiap-tiap tabung reaksi, mengkocok, dan mengamati hasilnya.
c. Reaktifitas alkohol (primer, se kunder, tersier) dan eter
1. Dalam 4 tabung reaksi yang berlainan memasukkan 3 ml asam asetat glasial
- Tabung I : ditambakan 1 tetes etanol
- Tabung II : ditambahkan 1 tetes 2-propanol
- Tabung reaksi III : 1 tetes ter-butanol
- Tabung reaksi IV : 1 tetes dietil eter
2. Menambahkan larutan KMnO4 0,1 M tetes demi tetes samapai terbentuk warna merah muda. Menambahkan 1 tetes H2SO4 pekat dan KMnO4 0,1 M. Mengamati perubahan warna yang terjadi
d. Identifikasi alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan reagen lucas
- Dalam tiga tabung reaksi yang berlainan menambahkan masing-masing 0,5 ml dari senyawa berikut : etanol, 2-propanol, dan ter-butanol.
- Menambahkan 3 ml reagen lucas dan mulut tabung reaksi ditutup
- Tabung dikocok kuat selama beberapa detik. Didinginkan, dan diamati selama 15 menit apabila terbentuk kabut. Jika larutan tidak berkabut selama 15 menit. Maka dihangatkan /dipanaskan dengan suhu 60℃ selama 10 menit.
e. Identifikasi alkohol dan fenol denga FeCl3
- Dalam 4 tabung reaksi yang berlainan ditambahkan masing-masing 1 ml aquades.
- Menambahkan masing-masing 1 ml aquades dan keempat tabung reaksi tersebut ditambahkan masing-masing 5 tetes dari senyawa berikut: etanol, 2-propanol, ter-butanol, dan fenol.
- Ke dalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan 2 tetes FeCl3 5% dan dikocok. Mengamati perubahan warna yang terjadi dari tiap larutan
DATA PENGAMATAN
| No | Perlakuan | Pengamatan | Hasil |
| a. Kelarutan | |||
| 1 | Kedalam 6 tabung reaksi memasukkan masing-masing tabung dengan 5 tetes etanol, n-butanol, etilen glikol, sikloheksanol, fenol, dan dietil eter. |
|
(+)
(-) (+) (+) |
| 2 | Tambahkan 10 tetes aquades kedalam tiap-tiap tabung reaksi, kocok dan amati. |
|
(+)
(+) |
| 3 | Catat hasil pengamatan |
|
(+) |
| b. Reaksi Dengan Alkali | |||
| 1 | Kedalam 4 tabung reaksi dimasukkan masing-masing dengan senyawa n-butanol, sikloheksanol, fenol, dan 2-naftol. |
|
(-)
(-) (+) (+) |
| 2 | Tambahkan 20 teets larutan NaOH 10% kedalam masing-masing tabung reaksi, kocok dan amati. | ||
| 3 | Catat hasil pengamatan | ||
| c. Reaktifitas Alkohol dan Eter dengan KMnO4 | |||
| 1 | Dalam 4 tabung reaksi yang berlainan dimasukkan 10 tetes asam asetat glasial, |
|
(+)
(+) (-) (+) |
| 2 | Masing-masing tabung dimasukkan 5 tetes etanol, 2-propanol, ter-butanol, dan dietil eter. | ||
| 3 | Ditambah KMnO4 tetes demi tetes hingga larutan berubah menjadi berwarna merah muda. | ||
| 4 | Selanjutnya ditambahkan 1 tets H2SO4 pekat dan 1 tetes KMnO4 0,1 M. | ||
| 5 | Amati perubahan warna yang terjadi tiap larutan | ||
| d. Identifikasi Alkohol Primer, Sekunder, dan Tersier denagan Reagen Lucas | |||
| 1 | Dalam 3 tabung reaksi dimasukkan masing-masing 5 tetes etanol, 2-propanol, dan ter-butanol. |
|
(-)
(+) |
| 2 | Ditambahkan 5 tetes reagen lucas dan mulut tabung reaksi ditutup. | ||
| 3 | Tabung dikocok kuat selama beberapa detik, lalu didinginkan. |
|
(+) |
| 4 | Amati selama 15 menit apakah terbentuk kabut. | ||
| 5 | Jika selama 15 menit tidak terbentuk kabut, maka panaskan dalam suhu 60°C selama 10 menit. | ||
| e. Identifikasi Alkohol | |||
| 1 | Kedalam 4 tabung reaksi dimasukkan masing-masing dengan 5 tetes aquades. |
|
(-)
(-) (-) (+) |
| 2 | Ditambah masing_masing tabung dengan 5 tetes etanol, 2-propanol, ter-butanol, dan fenol | ||
| 3 | Ditambah dengan 2 tetes FeCl3 5% dan dikocok. Amati perubahan warna. | ||
PEMBAHASAN
a. Kelarutan
Pada percobaan kali ini memiliki tujuan untuk mengetahui kelarutan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Alkohol yang digunakan yaitu etanol, n-butanol, ter-butanol, etilen glikol, fenol, dan dietil eter.
Percobaan yang pertama yaitu menguji kelarutan etanol. Untuk menguji kelarutan alkohol, maka alkohol dicampurakan ke dalam air, dan hasilnya menunjukkan bahwa etanol larut dalam air. Etanol merupakan senyawa yang memiliki 2 atom karbon dengan satu gugus fungsi hidroksil (-OH).
CH3 –CH2 -OH etanol
Etanol larut dalam air, disebabkan etanol memiliki 1 gugus hidroksil (-OH) yang dapat membentuk ikatan hydrogen dengan air dan bersifat polar. 2 atom karbon yang dimiliki etanol menyebabkan etanol larut dalam air karena semakin panjang bagian hidrokarbon maka semakin rendah kelarutan dalam air.
Reksi yang terjadi : C2H5OH (aq) + H2O C2H5O– (aq) +H3O+
Pada percobaan kedua yaitu menguji kelarutan pada n-butil alkohol. n-butil alkohol dicampurkan dengan air, dan hasilnya n-butil alkohol tidak larut dalam air dan membentuk 2 lapisan. terjadi karena n-butil alkohol memiliki rantai panjang (berbobot molekul tinggi), bila rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofobnya mengalahkan sifat hidrofil gugus hidroksilnya juga sehingga tidak larut dan terbentuk dua lapisan
CH3-CH2-CH2-CH2-OH n-butil alkohol
Meskipun butanol memiliki 1 gugus fungsi hidroksil (-OH) yang menyebabkan adanya ikatan hydrogen antara alkohol dan air dan bersifat polar, namun butanol sedikit larut dalam air karena butanol mempunyai 4 atom karbon.
Reaksi yang terjadi :
Pada percobaan ketiga yaitu menguji kelarutan ter-butil alkohol/ ter-butanol, dan hasilnya menunjukkkan bahwa ter-butil alkohol larut dalam air. Larutan ter-butanol dapat larut dalam air karena merupakan satu gugus hidroksil (-OH) yang dapat membentuk ikatan hydrogen antara alkohol dengan air dan bersifat polar. Ter-butanol memiliki banyak cabang, gugus hidroksil terikat pada atom C tersier. Percabangan dapat mengakibatkan kelarutan dalam air, meskipun butanol sedikit larut dalam air.
Reaksi yang terjadi :
Pada percobaan keempat yaitu menguji kelarutan etilen glikol hasilnya yaitu dapat larut dalam air.
HO-CH2-CH2-OH etilen glikol
Etilen glikol mempunyai dua gugus hidroksil yang terikat pada masing-masing ujung atom C, bertambah banyaknya gugus –OH juga meningkatkan hidrofilitas dan kelarutan, selain itu etilen glikol mempunyai dua atom C.
Reaksi yang terjadi :
Pada percobaan kelima yaitu dengan menguji kelarutan fenol, didapatkan hasil yaitu larutan larut dalam air. Fenol merupakan senyawa aromatik yang memiliki 1 gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada cincin aromatik, sehingga fenol dapat larut dalam air.
Reaksi yang terjadi :
Pada percobaan terakhir yaitu menggunakan dietil eter, didapatkan hasil yaitu larutan tidak larut dan terbentuk 2 lapisan. Hal ini dkarenakan dietil eter memiliki lebih dari 1 gugus hidroksil (-OH) dan lebih dari 1 atom C.
Pada keenam percobaan diatas dapat diketahui yang bisa larut dalam air yaitu etanol, ter-butil alkohol, etilen glikol, dietil eter, dan fenol. Semakin pendek rantai maka semakin mudah larut dalam air.
b. Reaksi dengan alkali
Pada percobaan ini adalah mereaksikan alkali dengan NaOH. Alkali yang digunakan n-butil alkohol, fenol, sikloheksana, naftol.
Pada reaksi n-butil alkohol dengan NaOH hasilnya yaitu pada pencampuran menghasilkan larutan yang keruh atau tidak larut, pada pencampuran sikloheksanol dan NaOH menghasilkan larutan yang keruh dan tidak larut, pada percobaan fenol dengan NaOH menghasilkan larutan yang bening dan larut, dan pada percobaan 2-naftol dengan NaOH menghasilkan larutan bening dan larut. Jadi alkali yang dapat bereaksi adalah fenol dan naftol, sedangkan n-butil alkohol dan sikloheksana tidak bereaksi karena merupakan senyawa aromatis.
Fenol lebih asam dari pada alkohol dan dapat menjadi garam natrium bila diencerkan dengan larutan NaOH. Pada percobaan kali ini menunjukkan keasaman dari alkohol dan fenol. Jika senyawa asam diencerkan dengan senyawa basa maka akan bereaksi membentuk garam dan air. Dalam hasil yang telah didapatkan, dapat disimpulkan bahwa butanol dan sikloheksanol tidak bersifat asam (netral). Tujuan penambahan NaOH yaitu sebagai penguji karena NaOH merupakan larutan alkali bersifat basa.
Reaksi butanol dengan NaOH :
CH3-CH2—CH2-CH2-OH (aq) + NaOH CH3-CH2-CH2—CH2–
(n-butil alkohol)
ONa + H2O
Reaksi sikloheksanol dengan NaOH :
Reaksi fenol dengan NaOH :
Reaksi 2-naftol dengan NaOH :
c. Reaktifitas Alkohol dan Eter dengan KMnO4
Pada percobaan kali ini digunakan 4 larutan yaitu etanol, 2-propanol, ter-butanol dan dietileter. Pada reaksi pertama yaitu etanol dicampur dengan asetat glasial, penambahan asetat ini bertujuan untuk mereaksikan dalam suasana asam oleh karena itu warna larutan tidak berubah. Ketika ditetesi KMnO4 pada tetes ke-3 bewarna merah muda yang menunjukkan bahwa larutan bersifat asam. dan setelah beberapa saat berubah menjadi coklat bening. Hal tersebut berarti etanol dapat bereaksi, reaksi yang terjadi yaitu reaksi oksidasi yang menghasilkan suatu aldehid yaitu asetaldehid serta terbentuk MnO2 yang bewarna coklat. Setelah ditambahkan denagan H2SO4 sebagai penambah asam dan 1 tetes KMnO4 sebagai oksidasi lanjut, seharusnya menjadi tambah coklat karena membentuk asam. Namun pada percobaan ini warna larutan tetap coklat bening, hal tersebut berarti terdapat kesalahan. Kesalahan yang dilakukan yaitu dikarenakan kurangnya tetes KMnO4 sehingga mempengaruhi oksidasi lanjut etanolnya yang membentuk asam.
Pada reaksi 2-propanol yang ditambahkan dengan asetat glasial, penambahan asetat glasial menunjukkan reaksi dalam suasana asam. Penambahan KMnO4 menghasilkan warna merah muda pada tetes ke-3, yang berarti menunjukkan sifat asam laruan. Setelah ditambahkan H2SO4 berubah warna menjadi coklat yang disebabkan oleh adanya oksidasi 2-propanol menjadi aseton yang bewarna coklat. Coklat yang dihasilkan yaitu berasal dari warna MnO2. Setelah itu ditambahkan lagi dengan KMnO4 yang hasilnya berubah menjadi coklat keruh. Hal tersebut berarti menunjukkan kepekaan warna yang bertambah. Pada reaksi ini tidak ada oksidasi lanjut karena 2-propanon merupakan alkohol sekunder.
Pada ter-butanol yang ditambah dengan asetat glasial menunjukkan reaksi dalam suasana asam. Setelah penambahan KMNO4 pada tetes ke-1 larutan menjadi bewarna pink yang berarti menunjukkan baawa larutan bersifat asam. Kemudian ditambah dengan H2SO4 warna larutan berubah menjadi bening dan penambahan KMNO4 warna yang dihasilkan tetap sama, hal ini menunjukkan bahwa tidak terjadi oksidasi antara ter-butanol dengan KMNO4 karena t-butanol merupakan alkohol tersier.
Reaksi yang terakhir yaitu dietil eter yang ditambah asetat glasial yang menunjukkan reaksi dalam suasana asam. Pada penambahan KMNO4 menunjukkan larutan bersifat asam. Setelah ditetesi H2SO4 larutan berubah menjadi coklat keruh dan bertambah keruh lagi ketika ditambah 1 tetes KMNO4, hal tersebut menunjukkan bahwa dietil eter bereaksi dengan asam. Sementara penambahan KMNO4 hanya menambah kepekaan dan tidak terjadi reaksi oksidasi karena eter umumnya sulit untuk dioksidasi.
Pada percobaan ini, digunakan CH3COOH dan H2SO4 yang bertujuan untuk mengetahui reaktifitas suatu alkohol dengan KMnO4. KMNO4 berfungsi sebagai oksidator dan melepas oksigen MnO2–. Reaksi yang terjadi ditandai dengan warna larutan yang berubah menjadi bening atau merah muda, maka dapat disimpulkan bahwa etanol dan 2-propanol lebih reaktif dari pada ter-butanol dan dietil eter.
Reaksi CH3COOH + etanol + KMnO4 :
Reaksi CH3COOH + 2-propanol + KMnO4 :
Reaksi CH3COOH + ter-butanol + KMnO4 :
Reaksi CH3COOH + dietil eter + KMnO4 :
d. Identifikasi Alkohol Primer, Sekunder, Tersier dengan Reagen Lucas
Reagen lucas merupakan suatu campuran asam klorida pekat dan seng klorida. Reagen lucas dapat menguji cincin perak. Dan pada uji lucas dalam alcohol adalah tes untuk membedakan antara alcohol primer, sekunder, dan tersier. Hal ini didasarkan pada reaktivitas dari tiga kelas alcohol dengan hydrogen halide. Alcohol tersier bereaksi dengan reagen lucas menghasilkan kekeruhan, kabut yang lebat, dan embun pada dinding walaupun tanpa pemanasan, sementara alcohol sekunder harus melalui pemanasan, sedangkan alcohol primer tidak bereaksi dengan reagen lucas. Pada reaksi pertama yaitu etanol yang direaksikan dengan reagen lucas, hasilnya yaitu muncul sedikit kabut pada mulut tabung. Percobaan kedua yaitu mereaksikan antara 2-propanol dengan reagen lucas, hasilnya yaitu muncul kabut pada seluruh bagian tabung. Yang terakhir adalah mereaksikan t-butanol dengan reagen lucas, hasilnya yaitu kabut yang dihasilkan lebih banyak dan lebat. Pada hasil percobaan tersebut dapat dihasilkan bahwa alkohol sekunder adalah 2-propanon yang bisa mengahasilkan kabut banyak, sementara yang merupakan alkohol tersier yaittu t-butanol yang menghasilkan kabut lebih banyak dan lebat dari 2-propanon. Sedangkan pada etanol sebelum pemanasan ada asap dikit, tetapi setelah dipanaskan tidak menghasilkan asap hal tersebut berarti etanol merupakan alkohol primer.
Reaksi etanol + reagen lucas:
Reaksi 2-propanol + reagen lucas:
Reaksi ter-butanol + reagen lucas:
e. Identifikasi Alkohol dan Fenol dengan FeCl3
Besi (III) Klorida atau feri klorida juga bisa digunakan sebagai penidentifikasi alcohol. Pada percobaan kali ini, didapatkan hasil pada pertambahan etanol dan FeCl3 menghasilkan warna kuning lebih terang dari pada pada pertambahan 2-propanol dengan FeCl3 yang menghasilkan warna kuning keruh. Pada ter-butanol dengan FeCl3 juga menghasilkan kuning keruh. Sedangkan pada pertambahan fenol dengan FeCl3 terjadi perubahan warna menjadi ungu. Hal ini dikarenakan fenol merupakan alcohol primer yang mudah bereaksi dengan FeCl3. Urutan larutan yang paling bisa larut dan bereaksi sampai larutan yang paling tidak bereaksi. yaitu fenol- 2-propanon- t-butanol- etanol. Jadi fenol yang paling bereaksi dan etanol yang paling susah untuk bereaksi.
Reaksi etanol + FeCl3 :
Reaksi 2-propanol dengan FeCl3 :
Reaksi ter-butanol dengan FeCl3 ;
Reaksi fenol dengan FeCl3 :
KESIMPULAN
- Semakin pendek rantai maka akan semakin mudah untuk larut dalam air. Alkohol bersifat larut dalam air apabila mempumyai satu gugus hidroksil (-OH) dan memiliki rantai karbon C yang pendek, sedangkan eter biasanya sulit larut dalam air karena memiliki rantai karbon C yang panjang.
- Alkohol primer gugus –OH nya terikat pada C primer, terjadi reaksi oksidasi, menghasilkan aldehid jika dibiarkan lama akan menjadi asam karboksilat. Alkohol sekunder gugus –OH terikat pada C sekunder, terjadi reaksi oksidasi, menghasilkan alkanon/keton. Alkohol tersier gugus –OH terikat pada C tersier, tidak terjadi reaksi oksidasi karena pada atom C tersier tidak terdapat atom H.
SARAN
- Sebelum melakukan praktikum sebaiknya parktikan sudah menguasai konsep dan materi yang akan dipraktikkan.
- Praktikan harus lebih teliti dalam melakukan praktikum agar hasil yang didapat lebih akurat.
- Sebelum praktikum praktikan harus membersihkan alat yang akan digunakan agar hasil yang didapatkan nanti lebih akurat.
DAFTAR PUSTAKA
Fernandez, Jack E.1958. Organic Chemistry an Introduction. London : Prentice-Hall.Inc
Maruli.2014. Identifikasi Alkohol.Jakarta: Erlangga
Petrucci, Ralph H & Suminar. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Jakarta : Erlangga.
Supardi, Kasmadi Imam & Gatot Luhbandjono. 2016. Kimia Dasar II. Semarang : Universitas Negeri Semarang.
Syukri.1999.Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Alkohol.Jakarta : Erlangga
